Początki kariery Britney Spears charakteryzowały się uznaniem i sławą, które przysługiwały jej jako prawdziwej księżniczce popu w latach 90. i na początku nowego tysiąclecia. Jednakże, jej kariera niespodziewanie upadła w zasięgu spojrzenia globalnej publiczności. Zaskakująco nie lecąca parabola kariery Britney była efektem nadużyć alkoholu czy narkotyków. W rzeczywistości, za jej drastyczny spadek odpowiedzialność ponosi bezwzględna branża muzyczna, a co jeszcze bardziej zaskakujące, jej własna rodzina.
Britney Spears wspomina swoje wczesne lata, podkreślając, że śpiew dawał jej szczęście od najmłodszych lat. Muzyka była jej schronieniem przed bólem przykrych rodzinnych konfliktów wywoływanych przez ojca alkoholika i pasywną matkę, która żyła w strachu. Młoda Britney śpiewała, aby złagodzić domowe spięcia, ale szybko okazało się, że jest zdolna do czegoś więcej – do stania się prawdziwą gwiazdą. Podobnie jak jej koledzy z Klubu Myszki Miki, Christina Aguilera i Justin Timberlake, była skazana na wchłonięcie przez bezwzględny świat branży muzycznej.
Ale zanim to nastąpiło, Britney pragnęła doświadczyć normalności – jak gdyby przeczuwała, że zarówno ona, jak i jej prywatność znikną na zawsze z jej życia. Więc bawiła się, pijała alkohol kupowany przez jej matkę podczas weekendowych wyjazdów za miasto, umawiała się na randki. Pomimo późniejszych nacisków ze strony menedżerów, aby utrzymywać wizerunek dziewicy, nie było to prawdą. W rzeczywistości, przeszła przez swoje „pierwsze doświadczenia” w wieku 14 lat ze starszym o 5 lat chłopakiem.
Po oszałamiającym sukcesie utworu „Baby one more time”, kariera Britney nagle zyskała impet. Ale ta gwiazda popu szybko doświadczyła mrocznej strony sławy. Początkowo ignorowała uwagi o jej skąpych strojach, próbując je zbywać przyzwoitością charakterystyczną dla dobrze wychowanej dziewczynki z południa. Nie przejmowała się tymi komentarzami, bo przecież to jej menedżer zaproponował ten mało zakrywający, cekinowy top – jak mogło być w tym coś złego? „Czułam się dobrze, wyglądając uroczo. Dlaczego traktowano mnie jak zagrożenie, mimo że byłam tylko nastolatką?” – zastanawia się Britney w swojej biografii. Jednak na koncertach zauważyła coraz więcej starszych, łakomych mężczyzn, patrzących na nią jak na nowoczesną Lolitę.